Az USA harmadik legnépesebb városa, a Nagy-tavak egyikének, a Michigan-tó partján fekszik, Illinois államban. Chicago lakossága 2009-ben megközelítette a 3 millió főt, de kül- és elővárosaival együtt népessége 9,5 millió körülire becsült. Az egyetlen olyan nagyváros, mely peremterületeit is beleértve, a környező két államba, Indianaba és Wisconsinba is átnyúlik.

Története 1833 elején kezdődött, amikor 350 telepes költözött a Chicago folyó partján fekvő egykori Fort Deaborn helyére. Telepüket még abban az évben, Chicago néven önálló településsé szervezték. A község néhány év alatt közel négyezressé nőtt, így 1837 márciusában városi rangra emelkedett.

Az elkövetkezendő évek és évtizedek fejlődésének, valamint hatékony lobbizásának köszönhetően Chicago rendezhette meg az 1893-as Világkiállítást, melyen egyúttal Amerika felfedezésének 400. évfordulóját is ünnepelték. A kiállítás helyszínének vitája során kapta a város a New York-i újságíróktól a szeles város (Windy City) gúnynevet, ám a vicc fordítva sült el, a chicagóiaknak annyira megtetszett, hogy átvették és csakhamar a város kedvenc öndefiníciójává vált. Az esemény mintegy 27,5 millió látogatót vonzott, mind a mai napig az egyik legsikeresebb világkiállítást produkálva és óriási hatást gyakorolva a kor építészetére és designjára.

Kevesen tudják, de innen indult hódító útjára a magasépítészet, Amerika és a világ számos pontján jelentek meg a chicagói mintára épült és addig szinte kizárólag Chicagóban fellelhető felhőkarcolók.

Az 1920-as évek kétes hírnevet hoztak Chicagónak, mikor a gengszterháborúkból győztesen kikeveredő Al Capone gyakorlatilag a teljes várost az irányítása alá vonta egészen 1931-es bebörtönzéséig. A kétes hírnév a mai napig a köztudatban él, így sokan Chicago-t Al Capone-val együtt emlegetik.

A nagy fekete-amerikai migráció idején, 1914-1950 között, mikor több millió déli fekete indult északra az első, majd a második világháborúba távozott illetve ott elesett katonák munkahelyeinek betöltésére, több ezer déli fekete települt be a városba, óriási lökést adva az ottani zenei életnek. Ekkor kapta nevét és indult világhódító útjára az új zenei irányzat a jazz.

Chicago a jazz világának egyik legmeghatározóbb helyszíne és az első otthona lett. Ez volt az első város, mely befogadta az új zenei irányzatot majd el is keresztelete azt „jass”-nek. Az írásmódot később jazz-re változtatták, mert a plakátokon rendszeresen lekaparták a „j” betűt, miáltal az „ass” (magyarul: segg) szó volt olvasható.
A város éghajlata kontinentális, télen gyakoriak a Kanada felől érkező nedves, hideg áramlatok.